Question

नीचे दो कथन दिए गए हैं :
कथन-I : \[ CCl_4 \text{ में } Br_2 \text{ के साथ उपचार करने पर } cis\text{-but-2-ene} \] दिया गया उत्पाद देता है (जैसा चित्र में दर्शाया गया है)।

कथन-II : \[ क्षारीय\; KMnO_4 \] के साथ उपचार करने पर यह \(cis\text{-but-2-ene}\) vicinal glycol देता है (जैसा चित्र में दर्शाया गया है)।

उपयुक्त विकल्प चुनिए :

• A. कथन-I सही है, परन्तु कथन-II गलत है।
• B. कथन-I गलत है, परन्तु कथन-II सही है।
• C. कथन-I और कथन-II दोनों सही हैं।
• D. कथन-I और कथन-II दोनों गलत हैं।

Hint:

Halogen addition = anti-addition, जबकि \(KMnO_4\) hydroxylation = syn-addition।

Answer 1

The Correct Option is B

Step 1: Br2 Addition का Mechanism।
Alkene में $Br_2/CCl_4$ addition, cyclic bromonium ion intermediate से होती है। यह anti addition देता है, अर्थात दोनों Br atoms alkene के विपरीत faces पर जुड़ते हैं।
Step 2: KMnO4 Addition का Mechanism।
Cold dilute $KMnO_4$ (Baeyer's reagent) से alkene का dihydroxylation, syn addition से होता है, cyclic manganate ester intermediate के द्वारा। दोनों $OH$ groups एक ही face पर जुड़ते हैं।
Step 3: trans-2-Butene + Br2।
Trans-2-butene में anti addition: एक Br ऊपर से और दूसरा नीचे से जुड़ता है। दोनों C atoms के साथ meso compound बनता है (internal plane of symmetry के कारण achiral)। meso-2,3-dibromobutane बनता है।
Step 4: cis-2-Butene + Br2।
Cis-2-butene में anti addition: $(R,R)$ और $(S,S)$ enantiomers का बराबर mixture (racemic mixture) बनता है। यह optically inactive dl-pair है।
Step 5: trans-2-Butene + KMnO4।
Trans-2-butene में syn addition: दोनों $OH$ groups एक ही face पर जुड़ते हैं। Trans + syn = meso diol। अतः meso-2,3-butanediol बनता है।
Step 6: cis-2-Butene + KMnO4।
Cis-2-butene में syn addition: $(R,R)$ और $(S,S)$ enantiomers बनते हैं = chiral diol का racemic mixture।
Step 7: Option 2 का सत्यापन व निष्कर्ष।
Option 2 सही products सूचीबद्ध करता है: trans $+ Br_2 \rightarrow$ meso dibromide; cis $+ Br_2 \rightarrow$ racemic dibromide; trans $+ KMnO_4 \rightarrow$ meso diol; cis $+ KMnO_4 \rightarrow$ racemic diol।
\[ \boxed{\text{Option 2}} \]