Question

निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम पर विचार कीजिए और सही विकल्प चुनिए।
\[ Ph-C\equiv C-CH_3 \xrightarrow{Na/liq.NH_3} L \] \[ L \xrightarrow{HBr} N \] \[ Ph-C\equiv C-CH_3 \xrightarrow{H_2/Pd-C} K \] \[ K \xrightarrow{HBr} M \]

• A. \(M\) और \(N\) ज्यामितीय समावयवी हैं
• B. \(M\) और \(N\) त्रिविम समावयवी (stereoisomers) हैं
• C. \(K\) और \(L\) ज्यामितीय समावयवी हैं
• D. \(K\) और \(L\) प्रतिबिंब रूप (enantiomers) हैं

Hint:

Dissolving metal reduction हमेशा trans-product देता है, जबकि catalytic hydrogenation cis-product देता है।

Answer 1

The Correct Option is A

Step 1: 2-Butyne का Reduction - विधि 1।
2-Butyne ($CH_3-C\equiv C-CH_3$) को $Na/liquid\ NH_3$ से reduce करने पर Birch reduction होती है। यह trans (anti) addition देती है, जिससे trans-2-butene (E-2-butene) बनती है।
Step 2: 2-Butyne का Reduction - विधि 2।
2-Butyne को $H_2/Pd\text{-}BaSO_4$ (Lindlar catalyst) से reduce करने पर cis (syn) addition होती है, जिससे cis-2-butene (Z-2-butene) बनती है। Lindlar catalyst आंशिक रूप से poisoned होता है।
Step 3: trans-2-Butene में HBr/Br2 Addition।
Trans-2-butene में $Br_2$ addition, anti-addition (bromonium ion के द्वारा) से होती है। Trans-2-butene $+ Br_2$ anti addition से meso-2,3-dibromobutane देता है (internal plane of symmetry के कारण achiral)।
Step 4: cis-2-Butene में Br2 Addition।
Cis-2-butene $+ Br_2$ anti addition से $(R,R)$ और $(S,S)$ enantiomers का racemic mixture देता है। अर्थात $(+)$ और $(-)$ रूप बनते हैं।
Step 5: Stereochemistry की समझ।
Trans-alkene में anti addition: एक Br ऊपर से और दूसरा नीचे से जुड़ता है। Trans + anti = meso product। Cis + anti = chiral product (enantiomers)।
Step 6: Option 1 का सत्यापन।
Option 1 कहता है: Na/liq $NH_3$ से trans-2-butene बनती है जो $Br_2$ addition पर meso compound देती है, और Lindlar से cis-2-butene बनती है जो $Br_2$ से chiral (enantiomeric) compound देती है। यह सही है।
Step 7: निष्कर्ष।
Na/liq $NH_3 \rightarrow$ trans-2-butene $\rightarrow$ meso-dibromide। Lindlar $\rightarrow$ cis-2-butene $\rightarrow$ racemic dibromide। Option 1 सही है।
\[ \boxed{\text{Option 1}} \]