Question

नीचे दो कथन दिए गए हैं :
कथन-I : अम्लीय \(KMnO_4\) के साथ \(p\)-नाइट्रोटोल्यून का ऑक्सीकरण एक ही उत्पाद देता है जो दोनों \(cis\) और \(trans\) समावयवों से अधिक प्रबल होता है।
कथन-II : \(Sn/HCl\) के साथ \(p\)-नाइट्रोटोल्यून का अपचयन और उसके बाद डायजोटीकरण एक ऐसा यौगिक देता है जो फिनोलीन के और्थो स्थिति में coupling देता है।
उपयुक्त विकल्प चुनिए :

• A. कथन-I सही है परन्तु कथन-II गलत है।
• B. कथन-I गलत है परन्तु कथन-II सही है।
• C. कथन-I और कथन-II दोनों सही हैं।
• D. कथन-I और कथन-II दोनों गलत हैं।

Hint:

\(KMnO_4\) aromatic side-chain oxidation के लिए बहुत महत्वपूर्ण reagent है।

Answer 1

The Correct Option is B

Step 1: Toluene से Benzoic Acid बनाना।
Toluene को $KMnO_4$ से oxidise करने पर $-CH_3$ group $-COOH$ में बदल जाता है। यह अभिक्रिया benzoic acid देती है। $-COOH$ group एक meta-director है।
Step 2: Benzoic Acid का Nitration।
Benzoic acid में $HNO_3/H_2SO_4$ से nitration करने पर $-COOH$ के meta directing प्रभाव के कारण meta-nitrobenzoic acid बनता है।
Step 3: Nitro Group का Reduction।
$m$-nitrobenzoic acid को $Sn/HCl$ से reduce करने पर $-NO_2$ group $-NH_2$ में बदल जाता है। इससे $m$-aminobenzoic acid बनता है।
Step 4: Statement I की जाँच।
Statement I कहता है कि $-NH_2$ group ortho/para director है, इसलिए product ortho/para aminobenzoic acid होगा। लेकिन यह गलत है क्योंकि nitration meta-position पर हुई थी, इसलिए reduction के बाद $-NH_2$ meta-position पर ही रहेगी। अतः Statement I गलत है।
Step 5: Diazotization और Sandmeyer Reaction।
$m$-aminobenzoic acid को $NaNO_2/HCl$ से diazotize करने पर diazonium salt बनता है: $ArNH_2 \xrightarrow{NaNO_2/HCl} ArN_2^+Cl^-$। Sandmeyer reaction में $CuCN$ के साथ $-N_2^+$ को $-CN$ से replace किया जा सकता है।
Step 6: Statement II की जाँच।
Statement II कहता है कि Sandmeyer reaction में diazonium group को $-CN$ से replace करने के लिए $CuCN$ प्रयोग होता है। यह बिल्कुल सही है। यह Sandmeyer reaction का मानक उदाहरण है।
Step 7: निष्कर्ष।
Statement I गलत है (meta product बनता है, ortho/para नहीं) और Statement II सही है (Sandmeyer reaction सही वर्णित की गई है)।
\[ \boxed{\text{Statement I galat hai, Statement II sahi hai}} \]